1939, život mladého Edwarda Wilsona (Matt Damon) se zásadně změní, když na Yaleské univerzitě vstoupí do mocného tajného spolku Skull & Bones. Jako ctižádostivý student udá z čirého vlastenectví svého oblíbeného profesofa (Michael Gambon) kvůli jeho sympatiím k nacistům. Tímto krokem získá přátele ve federální vládě, která ho najme na několik tajných operací. Vlivný vojenský zpravodajský úředník, generál Bill Sullivan (Robert De Niro), mu nabídne místo v Zahraniční zpravodajské službě CIA v Londýně. Wilson bez váhání přijímá... Wilsonova kariéra závratně stoupá během 2. světové války, studené války, v průběhu invaze v Zátoce sviní v roce 1961. Jako tajný agent musí celý život volit mezi svou okouzlující manželkou (Angelina Jolie) a loajalitou k CIA, mezi věrností a zradou...