Příběh začíná na konci 19. století - mladý Leopold Alexis Elijah Walker Gareth Thomas Mountbatten, který odmítá zaběhlé strnulé konvence i názory svého otce, je jedním z nejžádanějších ženichů v New Yorku. Kromě obdivných pohledů dívek ho pronásleduje i zvláštní mladík. Díky němu se Leopold dostává do časové smyčky. Na jejím konci ho čeká New York dnešních dnů, překvapení v podobě automobilů, telefonů, televize a především krásné a sympatické Kate. Leopold se s moderními technickými vymoženostmi srovnává rozhodně snadněji než s názory a životním stylem m…